Благородна принцеса шукає ідеального партнера та довірену особу, щоб допомогти з її королівськими обов'язками, коли вона одного разу вступить на престол. Ви повинні довести свою цінність і завоювати її довіру, повернувши союзників, друзів та сім'ю принцеси, щоб вони несли їй листа про наміри. Чи зможете ви заслужити довіру принцеси та стати її довіреною особою?

Граючи в карти по одній, гравці в Love Letter використовують здібності цих ключових людей у ​​житті принцеси, щоб перехитрити своїх супротивників та успішно доставити їх листа та завоювати її розташування. Гравці повинні використовувати особливі навички кожного персонажа, щоб їх не спіймали, та успішно доставити листа принцесі. Як тільки буде отримано певну кількість жетонів прихильності, цей гравець перемагає та стає довіреною особою принцеси.

У цьому випуску Love Letter 2019 представлені нові роботи художника Citadels Ендрю Бослі, жетони з трафаретним друком і два нових персонажа (всього п'ять карт), які дозволяють грати до шести гравців. Під час розіграшу канцлер (значення 6) дозволяє вам взяти дві нові карти, додати їх у вашу руку, а потім покласти дві карти на ваш вибір у нижню частину колоди. Шпигун (значення 0) приносить вам жетон прихильності, якщо ви були єдиним гравцем, який зіграв або скинув шпигуна протягом раунду.

Гра триває стільки кількість раундів, доки один із гравців не завоює певну кількість жетонів симпатії. Цей гравець буде оголошено абсолютним переможцем. У раунді розігрується один жетон симпатії. Його отримує єдиний гравець або власник картки з найбільшим значенням. У свій хід активний гравець добирає одну карту з колоди, вибирає одну з двох карток з руки та розігрує її, застосувавши ефект. Раунд закінчується, коли спорожніє колода.

Властивості персонажів дозволяють захиститися від ворожих дій, підглянути карту супротивника, помінятися з кимось картами, помірятися силою карт, змусити суперника взяти іншу карту чи спробувати вгадати карту супротивника і, у разі успіху, вибити його з раунду. Принцеса Аннетта – карта з найбільшим значенням, але якщо гравець скине її, він відразу ж вибуває.